Depende de cuánto quieras aprender en el entorno JAVA EE. Creo que ya estás familiarizado con Java estándar. J2EE o ahora llamado “JAVA EE” es una vasta colección de especificaciones estándar para aplicaciones Enterprise en Java.
Te aconsejo que comiences con las tecnologías requeridas para web (perfil). Puede comenzar con JSF (también debe incluir servlets y JSP) y JAX-RS. Estas son las tecnologías más comunes utilizadas para web en JAVA EE. JSF es para el desarrollo rápido de front-end y JAX-RS está ahí para el desarrollo rápido del servicio REST.
Mientras aprende esto, también debe aprender sobre CDI, Utilidades de concurrencia. Esto debería ser suficiente para cualquier buen desarrollo de aplicaciones en JAVA EE.
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Esto puede llevar de 2 a 3 meses con una buena práctica de estos estándares.
Luego puede seguir adelante con otras cosas de alto nivel como JPA, JTA, JMS, etc. Estos temas también tomarán entre 2 y 3 meses para una buena comprensión.
Espero que esto ayude.