A2A (de una vieja pregunta)
En primer lugar, si observa mis credenciales, tengo un doctorado en química orgánica.
No me considero extraordinariamente inteligente. Entonces, en serio, ¿cómo puede ser difícil?
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De hecho ya he respondido a esta pregunta de alguna forma.
La respuesta del usuario de Quora es que soy estudiante de medicina y tengo algunos problemas para aprender química, especialmente los orgánicos. ¿Hay algunos consejos para mí?
Elaborando un poco sobre la cuestión. Lo que lo hace difícil es que la química orgánica es una de las partes más experimentales de la química. Puede dibujar muchos esquemas teóricos, pero lo que funciona en teoría no necesariamente funciona en la práctica.
Tal vez debería dar un ejemplo simple de mi propio trabajo. (nunca publicado)
Quería hacer esta molécula.
Parece relativamente complicado, pero al usar algo de retro-síntesis puede sintetizar esa molécula a través de la sustancia 2 y 3 : el aldehído reacciona con el grupo metilo utilizando las condiciones de tipo Knoevenagel. La sustancia 3 se puede obtener a partir de un derivado de tetrahidronaftalenona 4 y malonitrilo.
(Una anécdota divertida es que la sustancia 4 se conoce como “naftalenona de coco”, ya que tiene un sabor a coco; este tipo de sustancias fueron investigadas por las compañías tabacaleras para mejorar el sabor del tabaco)
El problema era la molécula 2.
Mi idea inicial fue correcta. Comencemos con la trifenilamina 5, haga un Vilsmeyer con 2 eq de reactivo vilsmeyer que debe terminar con un dialdehído 6 y luego reduzca uno de los aldehídos al alcohol bencílico.
El paso 1 de ese esquema no fue un problema (se describió en la literatura que da un alto rendimiento) pero tuve un gran signo de interrogación con el paso 2 (de la sustancia 6 a la 2 ): anticipé un rendimiento bastante bajo ya que las dos funciones aldehído son idénticas por lo que no sería fácil reducir solo uno. Podría intentar agregar menos de 1 eq de NaBH4, pero aún así daría una mezcla de derivado mono reducido y di reducido que podría necesitar una purificación incómoda.
La alternativa fue esta síntesis de pasos múltiples: comience con un equivalente de los reactivos Vilsmeyer. Haz la reducción; Protege el alcohol y añade un segundo aldehído.
Pero decidí probar el primer esquema. Para mi sorpresa, la reducción de dialdehído ( 6) tuvo un rendimiento muy alto de sustancia 2 (no recuerdo exactamente, pero fue de al menos el 80% después de la cristalización, prácticamente sin reducción excesiva).
Resultó que tuve suerte: durante una reducción de NaBH4, se forma un complejo de boro-alcóxido que luego se hidroliza al alcohol. (con, por ejemplo, agua ligeramente ácida). Pero al parecer este complejo de boro en particular tenía una solubilidad muy baja en mi solvente, por lo que precipitó de la solución impidiendo la reducción adicional.
Así que en este caso tuve suerte, pero podría darte ejemplos diferentes que parecían muy sencillos en el papel pero que resultaron totalmente inútiles.
Supongo que esa es una de las razones por las que me gusta la química orgánica: no es predecible que necesite ejecutar los experimentos que necesita para ajustar sus condiciones para que esto suceda. Necesitas encontrar diferentes caminos para alcanzar tu meta …
A veces tendrás suerte. Aunque la mayoría de las veces te sentirás decepcionado y frustrado, lo que hace que sea doble recompensa si tienes éxito.