¿Se puede estudiar compuestos de química orgánica sin comprender los mecanismos de reacción?

¿Estudiar? Sí. Pero aprender ? No

Claro, los mecanismos frecuentemente contienen muchos pasos y parece que hay flechas curvas que van a todas partes. ¡Pero hay un método para esta locura! En el nivel fundamental, los mecanismos son solo una ilustración del flujo de electrones . Dado que tanto la formación de enlaces como la división de enlaces implican el movimiento de electrones, los mecanismos representan el progreso paso a paso de una reacción . Tomemos un ejemplo para entender un poco mejor la utilidad de los mecanismos.

Considere la siguiente reacción de sustitución:
Si no tuviéramos idea del mecanismo, ¡sería desconcertante ! Una reacción de sustitución (que en realidad es una expresión mecanicista) implica que el Grupo A se reemplaza por el Grupo B, pero el producto no parece corresponder a un reemplazo simple. ¿Y cómo desaparece el bromo? ¿Cuál es el origen del grupo alcohólico? Debe ser el agua utilizada como solvente, pero ¿cómo ocurre esto? ¿Dónde termina el átomo de hidrógeno extra en la molécula de agua? Parece que el hidrógeno y el bromo faltantes se unen de alguna manera; ¿Cómo y cuándo ocurre esto? Para responder a estas preguntas, un mecanismo es esencial porque nos permite ver la misma reacción desde una nueva perspectiva:

Jajaja ¡Ahora sabemos cómo está teniendo lugar esta reacción! Primero, el ion bromuro se va. Luego, el intermedio de carbocation se reorganiza por un cambio de hidruro para aumentar su estabilidad. Después de eso, el agua está saltando a la refriega atacando el carbocation y el producto se está formando después de la expulsión de un protón. Tiene más sentido ahora, ¿no es así?

Ahora piensa en todos los tipos de productos. Zaitsev y productos de Hoffman en eliminación. Markovnikov y la adición anti-Markovnikov . Y cientos y cientos de reacciones de nombre , la mayoría de las cuales parecen incomprensibles si uno solo mira el reactivo inicial y las estructuras del producto final. Los mecanismos nos ayudan a reducir estos nombres y reacciones en pasos e interacciones conceptualmente simples y significativas y, por lo tanto, mejoran nuestra comprensión de la química y los procesos químicos. Y finalmente, y quizás lo más importante, ¡es en los mecanismos que reside toda la diversión !

Imágenes adaptadas de esta fuente para ‘Master Organic Chemistry’ .

Por supuesto. Ciertamente puedes memorizar algunas reacciones orgánicas básicas. Sin embargo, sin comprender los mecanismos de reacción, no podrá aplicar su conocimiento a nuevas reacciones y es probable que se pierda muy rápidamente una vez que las cosas se vuelvan más complejas. Aprender orgánico es como aprender un nuevo idioma. Seguro que puedes arreglártelas con unas pocas frases memorizadas por un rato, pero te será muy difícil comunicarte o entender una vez que las cosas se compliquen más que solo pedir el baño. Memoriza lo orgánico a tu riesgo.

Creo que no podrá recordar tantas reacciones, pero si conoce la lógica correcta que es el mecanismo de reacción, le será posible aprender cada reacción porque cada mecanismo implica pocas reacciones básicas que son fáciles de recordar.